米德尔塞克斯学校的学生很忙，但他们似乎喜欢这样。这写都可以从他们参加许多课外活动和校内俱乐部得以证明，比如戏剧、皮划艇比赛、歌唱大赛等。

【体育】

米德尔塞克斯拥有50多个不同类型的运动团队，每个学生都能找到一种适合他的运动。很多学生在找到自己喜欢的运动后都能在教练的指导下成为专业的运动员，还会经常参加各种比赛。作为16所独立学校联盟的创始成员，米德尔塞克斯依靠每一个学生的积极参与，在体育界一直享有美誉。

【艺术】

学校的艺术部包括三个部门：艺术、音乐和戏剧。艺术部的学生通过创作和表演获取自信，表达自我。通过系统学习来自不同文化的作品（包括现代和历史），学生们将学会更有深度地表达对艺术作品的共鸣。除正规课程外，艺术部还赞助各种艺术展览和音乐会。

【社区服务】

在米德尔塞克斯学校，学生们积极地帮助他人，并将服务范围不断扩大到周围的大波士顿社区甚至更多社区。学校全年提供各种服务活动，学生可以选择参加每周、每月或每年的校内和校外的各种服务项目。在寒暑假，他们还可以进行国内或全球服务旅行。

【学生组织】

学校的各种俱乐部都是由学生创建的，除了有一名教师顾问之外，所有事务都是由学生处理。学生创建的这些俱乐部都非常有趣，有天文学俱乐部、盆景俱乐部和斑马俱乐部等，还有一个专门为教职工儿童开展活动的俱乐部。在学校里，任何学生都可以提议成立一个新的俱乐部，并成为其创始成员。